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アルドール反応

アルドール反応とは、カルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと求核付加反応を起こしてアルドール(β-ヒドロキシカルボニル化合物)を生成する反応。アルドール型反応ともいう。

アルドール反応は、有機合成上有用な炭素-炭素結合を生成するため、最近でも多くの研究がなされいる。
・水系溶媒中での触媒不斉アルドール反応
・ドナーとしてα-ヒドロキシケトンを用いた触媒的不斉アルドール反応
・二ホウ素化エノラートを中間体とする不斉ダブルアルドール反応
・LLB-KOH触媒による直接的不斉アルドール反応

カルボニル化合物がアルデヒドまたはケトンである場合には酸または塩基が、カルボニル化合物がエステルやアミドである場合には強塩基が触媒として用いられる。

酸触媒を用いたアルドール反応や、高温下で塩基触媒を用いたアルドール反応では、生成したアルドールのα水素がある場合、引き続いて脱水反応が起こりα,β-不飽和カルボニル化合物が生成する。この一連の反応によってエノンが生成される場合を、アルドール縮合という。

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縮合